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化学情境试题:直髮或捲髮?掉髮吗?〔I〕

生科创意 2020-06-19


在回答问题之前,首先请你阅读与本试题有关的情境描述,以增加你对本试题背景知识的了解;然后思考问题解决的策略,并且写下你的答案;最后用我们提供的参考答案检查你的答案是否正确。

情境描述

头髮只是人体诸多器官组织的一小部份,却是许多人日常生活中的关注焦点。女人常为烫直髮或捲髮而烦恼不已,男人也为秃头问题而忧心忡忡。人类的头髮数目随种族、年龄、性别和不同人而异,平均值约十万丝。我们常说「三千烦恼丝」,误差极大,应更正为「十万烦恼丝」。

头髮基本的组成为蛋白质,其中约 88% 为一种称为角质素(keratin),主要含甘胺酸、丙胺酸和半胱胺酸的蛋白质,以胜肽键(peptide bond)相互连接成为胜肽链(polypeptide chain),并且链与链之间以双硫键交联(cross linking)在一起,使毛髮呈现网状的结构。图一为氨基酸以胜肽键连接的蛋白质基本结构,其中R1、R2、R3和R4为氨基酸的残基。

化学情境试题:直髮或捲髮?掉髮吗?〔I〕

图一  以胜肽键(黄色部份的C-N键)形成一条胜肽链的蛋白质基本结构

半胱胺酸的残基为-CH2SH,半胱胺酸之间可形成双硫键,有助于蛋白质维持其稳定的结构,头髮捲曲的程度即与半胱胺酸双硫键排列有关,双硫键排列整齐成为直髮。反之,双硫键排列混乱则为捲髮。沙龙烫髮便是利用打断双硫键再使之重组的原理来形成直髮或捲髮,如图二所示。

化学情境试题:直髮或捲髮?掉髮吗?〔I〕

图二  利用化学反应可以使头髮变成波浪状的捲髮 (图片来源:kaibara87, http://www.flickr.com/photos/kaibara/3693921129/)

头髮可能因遗传因素、压力过大、年纪增长、内分泌失调、常染、整烫、造型髮品使用不当等,造成毛囊萎缩,而发生掉髮问题,严重会造成秃头,如图三所示。

最近电视出现广告词「落建五人使用四人有效,落建含Minoxidil是美国FDA食品药物管制局核准有效的外用生髮液。落建启动生髮的开关」【注:非广告,纯粹相关情境描述】,Minoxidil(敏诺西代)是落建的主要成分。Minoxidil是透过扩张局部血管以及打开细胞钾通道来阻止头髮变细,进而让变细的毛髮重新粗壮起来,对于稳定掉髮及再生头髮有效果。

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图三 因掉髮问题而造成秃头 (图片来源:hardran3, http://www.flickr.com/photos/hardran3/2717755941/)

情境试题

1. 头髮基本的组成是由甘胺酸、丙胺酸和半胱胺酸所构成的蛋白质,此三个氨基酸的结构式分别如图四所示。头髮的蛋白质胜肽链之间的作用力主要有双硫键、离子键和氢键,试描述此三种作用力并且以图示说明之。

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图四  由左而右分别为甘胺酸、丙胺酸和半胱胺酸的结构式

2. 烫髮的主要过程有三部分:

(i)软化过程是利用烫髮造型剂(waving lotion)破坏头髮的蛋白质之双硫键,通常其主要成分为巯基乙酸(thioglycolic acid),其结构式为HSCH2COOH。

(ii)成型过程是利用工具形成头髮为期望的直髮或捲髮。

(iii)固定过程是被成型的头髮利用中和剂(neutralizer)重新形成头髮的蛋白质双硫键,通常其主要成分为溴酸钠(sodium bromate),NaBrO3。

(1) 烫髮时,涂抹烫髮造型剂和中和剂时,头髮的蛋白质分别发生什幺氧化还原半反应?烫髮造型剂和中和剂,何者作为氧化剂?何者作为还原剂?

(2) 在烫髮的软化过程和固定过程时,分别写出各试剂与头髮的蛋白质发生的反应式。

3. Minoxidil为一种外用的生髮成分,其结构如图五所示。试回答下列问题:

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图五  Minoxidil的结构式

(1) Minoxidil较易溶于酸性或硷性的水溶液?为什幺?
(2) 写出结构中所有氮原子的混成轨域。
(3) 写出结构中所有碳原子的混成轨域。
(4) 标示a、b、c、d和e处的键角约略大小。

连结:直髮或捲髮?掉髮吗?(Straight or Curly Hair? Hair Loss?)〔II〕


参考资料(以下网页撷取日期:2010年3月)

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